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安さならツアー、自由を求めるなら個人手配

先に総合評価を述べてしまいますが、英語が不慣れで安さと気軽さを求めるならツアー。少々英語が話せて、自由とゆとりのあるスケジュールを望むなら個人手配といった感じです。安さに関しては特典航空券を利用したり、オフシーズン料金などで場合によっては個人手配の方が安くつくこともあるので何とも言えませんが、特に差がつくとすれば「自由度」だと思います。

ツアーで行く場合

集合するツアー客事前準備
ツアー会社に申込みをすると、旅行日程表などが事前に送られてきてなかなか便利。申込みの際にはパスポートの有無などの確認も行ってくれるので、旅慣れない初心者には大助かり。当然の事ながら各種支払いやESTAの手続きなどは旅行代理店がやってくれますが、円→ドル等の両替は各自で事前にやっておく必要があります。(銀行や空港でもできます)
自宅→空港
ツアー利用であっても、大抵の場合は空港集合なので自力で行きます。空港専用のシャトルバスや、JR各社の直行列車などもあるのでそれほど苦労せずに行けます。
旅行代金
旅行会社が航空券やホテルなどをまとめて購入して販売するため、1週間前後の短期の場合はツアーを利用した方が安い場合がほとんどです。中にはお客さん獲得のために、期間中レンタカー付きだったり、トロリーバスが乗り放題だったりと、こんな安さでこんなに!?と驚いてしまうものもあります。ただし、航空会社が提供するツアーは富裕層狙いのため使用しているホテルなどもハイクラスでかなり料金は高め。
到着→チェックイン
ツアー利用の場合、チェックインが午後の場合がほとんどなので、空港からバスに乗って、観光地を回ってゆっくりチェックインをする、といったコースが大半です(中にはアーリーチェックインもできるツアーもあります)。初めての方は空港からホテルまで行くのも不安でいっぱいになってしまうと思いますので、ツアー利用の方が安心できると思います。
オプショナルツアー
ツアー会社の用意した専用デスクで相談できて予約もできます。送迎の手配から急なスケジュールの調整など、様々な状況に対応できるので、さすがツアー会社という感じ。ただし、望みのオプショナルツアーが無い場合も多いのでそういう場合は個人手配になります。ハワイ通がよく利用するのはチャーターツアーです。日本語ガイド付きの車を貸し切って、行き先自由に設定できます。1~2名だと割高になってしまいますが、3名以上での利用ならお得です。カイルアビーチの住宅街に行きたい!とか、ハナウマ湾に並ばないですんなり入りたい!などという結構わがままなツアーも可能です。→ハワイチャーターツアー
滞在中のトラブル
最近では激安ツアーでも現地に旅行会社のデスクがあって、トラブル時などは日本人駐在員が対応してくれていますので安心です。
チェックアウト→空港
ツアーの難点はココ。高級ツアーなら問題ないのですが、格安ツアーだと人気の少ない早朝便の飛行機などを利用して帰るので、チェックアウトが朝の7:00とかザラです。それに併せて荷物の引き取りが早朝4:00!とか信じられない時間に来たりします。帰りの慌ただしさはツアー利用の最大のネックですね。

個人手配で行く場合

事前準備
航空券の手配や宿泊先の予約などは全て自分でやらなければなりません。が、今はインターネットを使って現地ホテルへ直接交渉して予約したりします。宿泊したいホテルなどに日本語サイトがない場合等は少し苦労します。航空券の手配なども各航空会社のサイトで簡単にできます。ESTAの手続きはインターネットを使って自身で行う必要があります。
自宅→空港
空港専用のシャトルバスや、JR各社の直行列車などを使って行きます。
旅行代金
個人手配のネックは料金の高さ。航空券は事前購入などを利用することによって多少は安くなりますが、ホテル代などを加えた場合、お得度ではツアーには負けてしまいます。ホテル代が不要で、マイレージ溜まったので航空券も無料!そんな方はツアーより安く行けるかもしれません。
到着→チェックイン
個人の場合は団体客と違う出口から出て、タクシーやシャトルバスなどを使って自力で宿泊先まで向かいます。レンタカー等は出発前にインターネット等で事前予約しておくと交渉の手間が省けて便利です。団体出口と違って個人出口は少し寂しい感じです。詳しくはホノルル空港からワイキキまでの行き方をご覧下さい。
オプショナルツアー
専用デスクなどは使えないので、ホテルの部屋にあるパンフレットに電話したり、ホテルが用意しているオプショナルツアー専用のデスクを経由したりして予約します。天候に左右されるものは到着してから予約、左右されないものは日本からネット経由で予約しておきます。
滞在中のトラブル
滞在中のトラブルは全て自己責任。病気になってしまった時のことなどを考えて、保険に加入したり、クレジットカードの確認等をしておいた方がよいです。又、航空会社によってはリコンファーム等も自分でする必要がありますので要確認です。
チェックアウト→空港
個人手配の場合は、帰りの便の時間や座席指定などができるので、ツアーのように慌ただしくなく、ゆっくりと朝食を食べて、お昼頃の飛行機で帰る、なんてことも可能です。大きなホテルの出入り口まで行けば、タクシー等もすぐつかまりますが、早朝の場合は事前予約しておいた方が無難です。